В 1997-ом году Thornton вместе с Tim Dog'ом выпускает альбом Ultra. Этот альбом в основном спродюссировал Kutmasta Kurt. Также на нём было представлено новое альтер-эго Keith'а - Reverend Tom. В этом же году Thornton появляется на трэке Diesel Power, с альбома группы The Prodigy "The Fat Of The Land".

На своём следующем альбоме "First Come, First Served", выпущенным под новым псевдонимом Dr. Dooom, Thornton отказывается от Dr. Octagon'а, которого он "убивает" во вступлении к альбому. На этом альбоме сосредоточен horrorcore-материал, впервые появившийся на Cenobites LP.

Вскоре после релиза независимого "First Come, First Served", на Columbia/Ruff House выходит более успешный "Black Elvis/Lost In Space" (изначально планировалось выпустить эти два альбома одновременно). И вновь Thornton представляет нового персонажа - Black Elvis'а. В отличие от альбома Dr. Dooom'а, который был спродюссирован Kutmasta Kurt'ом с минимальным использованием битов и сэмплов, над трэками в "Lost In Space" Thornton работал с массой продюссеров, благодаря чему в музыкальном плане он был более глубоким и профессиональным. В итоге Dr. Octagon разделился на два отдельных персонажа: Dooom, использующий horror-элементы и Black Elvis, некий научно-фантастический персонаж.

В 1999 году на альбоме Prince Paul'а "A Prince Among Thieves", Thornton выступил в роли Crazy Lou, продавца оружия.

2000-е годы.
В 2000-ом году Thornton выпускает альбом "Matthew", трэк Test Press с которого, содержал гневную лирику в адрес звукозаписывающего лэйбла Columbia и отсутствия толкового промоушена его предыдущего альбома "Black Elvis/Lost In Space". Он сам продюссировал весь альбом, кроме композиций "Test Press" и "Backstage Passes" над которыми работал Kutmasta Kurt, который также писал биты на большинстве композиций.

Скооперировавшись с рэппером Esham из Детройта, в 2001 году Thornton выпускает "Spankmaster". Это был первый альбом Kool Keith'а, от участия в продакшене на котором, отказался Kutmasta Kurt. Отзывы были самые разные, как среди поклонников, так и среди критиков. Многие ссылались на низкобюджетный саунд альбома.

Далее последовали совместные альбомы Masters Of Illusion (Kool Keith & Kut Masta Kurt), Clayborne Family (Jacky Jasper, Kool Keith & Marc Live), The Analog Brothers (Ice-T as Ice Oscillator, Kool Keith as Keith Korg, Marc Live as Mark Moog, Black Silver as Silver Synth & Pimp Rex as Rex Roland) и Thee Undatakerz (Kool Keith, M-Balmer, The Funeral Director & Al Bury-U). Последние скооперировались с Wu-Tang Clan спродюссировали саундтрэк к фильму Blade: Trinity. Позже Kool Keith отказался от проекта Undertakerz.
Вместе с Ol' Dirty Bastard он появляется на сборнике WWF Aggression, в композиции посвящённой звезде World Wrestling Entertainment (WWE) Mankind. Также Kool Keith является фаворитом Princess Superstar, вместе с которой записал несколько трэков.

Затем Thornton и Kutmasta Kurt возвращаются к своему проекту "Diesel Truckers", который впервые был использован на первом альбоме Dr.Dooom'а. Альбом 2004-го года они впервые выпускают как "Kool Keith Featuring Kutmasta Kurt". Позже в 2004-ом Kool Keith привлёк внимание общественности 70-ти минутным трэком "doo doo" на шоу в Мэмфисе, штат Теннесси.

Позже в 2006-ом возрождается персонаж Dr. Octagon, что вызывает некоторое непонимание и множество споров в кругах поклонников творчества Kool Keith'а. В 2002-ом году Thornton хотел выпустить второй альбом Dr. Octagon'а и пытался заключить контракт на него. Его друзья обзванивали все звукозаписывающие лэйблы в алфавитном порядке, рассылая по факсу предложение, чтобы найти компанию которая заключит контракт. Когда они дошли до буквы "С", а именно до некой компании "СМН", они получили подтверждение. Thornton начал работать с никому неизвестным гитаристом/продюссером Fanatik J. Материал который они записали не устроил СМН из-за низкого качества звука и СМН настаивали на его перезаписи. Продакшн группа под названием One Watt Sun, состоявшая из 2-х австралийцев и одного американца сделала ремикс на одну из вокальных партий, записанных на дорожку Fanatik J'я и результатом стал трэк "Perfect World". Впечатленные СМН заключили контракт с One Watt Sun на перезапись альбома. Они сделали некий микс: вокал с оригинальных дорожек Fanatik J'я смешали с тремя композициями, записанными Kool Keith'ом чуть позже. В итоге альбом получился очень далёким от звучания первоначальной работы. Thornton по-поводу этой работы сказал следующее: "Эту запись делал не я, это вообще что-то новое. Я устал от людей, которые хотели чтоб я выезжал в туры и исполнял их композиции". Kool Keith не исполнял этих версий композиций вплоть до тура 2007-го года, когда он исполнил ремиксованные версии. В результате Keith и Fanatik J разругались из-за этого контракта. Keith заявил следующее: "Он стал жадным. Он вышел на новый уровень продюссерства. Может он думал что вдруг стал Quincy Jones'ом или Automator'ом". Keith не то чтобы ненавидит этот альбом, просто чувствует что он может повредить его музыкальной репутации.

Совместные альбомы:
1993: Cenobites (With Godfather Don)
1996: Big Time (With Tim Dog)
2000: Pimp to Eat (With Analog Brothers)
2000: Masters of Illusion (With the Masters of Illusion)
2002: Game (With KHM)
2004: Diesel Truckers (With Kutmasta Kurt)
2004: White Label Mix Series, Vol. I (With With Nancy Des Rose) (only 1000 copies released)
2004: Kool Keith Presents Thee Undatakerz
2004: Clayborne Family (With KHM)
2005: Siamese Sex Show
2006: Project Polaroid (With TOMC3)
2007: The Kool Keith Show (With Memory Man) (6 Track EP featuring Kool Keith)